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杜月笙是一个争议比较大的人，用一个固定的标准来评价杜月笙是不合适的。
既不能用好人形容他杜维屏，也不能用坏人形容他，因为此人贩卖鸦片，屠杀进步之士，但同时，杜月笙又在抗日的问题上比较积极，比如他凿船沉江杜维屏，堵塞航道，削减了日本进攻的锋芒。
所以，杜月笙是一个争议性比较大的人物，不过此人有一点我们能够肯定，就是他胆子比较大，如果胆子不大，也不可能是上海一霸了。
杜月笙胆子多大呢？他敢得罪蒋家和孔家这样的家族，四大家族成员贪污腐败，造成物价飞涨，于是蒋经国前往上海调查。
蒋经国到上海后，开始对商人动手，其中就有杜月笙的儿子，中汇银行经理杜维屏，蒋经国说他是投机的典型，所以将他抓了。
杜月笙得知后很气愤，于是开始搜罗四大家族的罪证，最后杜月笙调查出来上海最大的投机人是孔家公子孔令侃。
杜维屏
于是杜月笙邀请了媒体界的大量记者，将孔令侃的所有好事都抖搂了出去，并且还说孔令侃为所欲为就是蒋家包庇的。
蒋经国调查到了自家身上，最后据说是宋美龄力保孔家公子孔令侃，所以当时物价飞涨就是四大家族在背后有见不得人的勾当。
这件事情最后是这样处理的，孔令侃说出六百万美金，前往纽约，而杜月笙的儿子杜维屏的资金被冻结，前往香港和父亲居住。
这件事情造成的危害最大的不是孔家和杜月笙，最大的是蒋家，因为背后的勾当被抖搂出来后，蒋家的信誉是玩完了。
可见，杜月笙当时的威力，此人的胆量确实不小。
不过杜月笙不是没有害怕的人，他的女儿杜美如就说过她父亲害怕的一个人，而且吓得杜月笙想自杀。
杜美如
这个人就是戴笠，根据杜美如的回忆，杜月笙初次和戴笠见面是在赌场见的，当时杜月笙还想让戴笠来为他办事，不过戴笠没有答应，后来戴笠干起了特务。
虽然戴笠没有和杜月笙走到一起，不过戴笠也成为了杜月笙的幕宾，杜家的公子和女儿都叫戴笠叔叔。
根据杜美如的回忆，每次戴笠到他家的时候，家属是回避的，杜美如说自己也很害怕戴笠。
杜美如说父亲有一次吸大烟时，戴笠突然造访，杜月笙找人将烟枪收回去，而且身上喷了香水才会见戴笠。
1946年戴笠因飞机失事身亡，杜美如回忆当时父亲的表现说，精神不正常，杜月笙还想从住居的七楼往下跳，嘴里不断说自己完了。
至于杜月笙为何有这样的表现，杜美如没有交代，估计两人之间也有见不得人的事情吧。
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